Среди современников Александр Христофорович Бенкендорф пользовался репутацией человека доброго и гуманного. С большой теплотой вспоминал о нем в своих записках друг молодости и боевой товарищ декабрист С.Г. Волконский.

Каким же образом и когда Бенкендорф превратился в воплощение бездушного жандарма? Наиболее пристальными и последовательно жесткими были цензура и надзор за образованной частью общества, особенно за литераторами. Естественно, что именно в этих кругах фигура главы тайной полиции вызвала наибольшее раздражение. Впервые зловещий образ Бенкендорфа был создан в работах историков литературы (прежде всего – пушкинистов). При традиционном литературоцентризме русской и советской интеллигенции миф, родившийся под пером литературоведов, быстро укоренился.

Между тем именно Александр Христофорович менее всего ему соответствовал. Обладая в целом взглядами, типичными для крупного сановника николаевской эпохи, он не только в молодости не был чужд либеральных идей, но и во главе жандармского ведомства не упускал случая напомнить императору о пагубности крепостного права. Да и в собственной личной жизни Александр Христофорович умел разительно меняться, превращаясь из светского повесы, славившегося своей рассеянностью (которая считалась фамильным качеством Бенкендорфов) в толкового офицера и государственного деятеля, из знаменитого волокиты в примерного, верного мужа (привязанность его к жене пошатнулась лишь в последние годы жизни из-за новой сильной влюбленности).