Иван Айвазовский и Илья Репин. Пушкин у моря (Прощание Пушкина с Черным морем), 1887 г.
Айвазовский знал свою слабость в портрете и сам пригласил Репина написать Пушкина. Позднее Репин так отозвался о совместной работе: «Дивное море написал Айвазовский. И я удостоился намалевать там фигурку.»
Из череды великих мастеров кисти явился мастер, который всецело посвятил свое дарование «свободной стихии», как окрестил море Пушкин, и стал ее преданным певцом. Этим мастером был Иван Айвазовский. На одной из академических выставок в Санкт-Петербурге встретились два художника — художник пера и художник кисти. Знакомство с Александром Сергеевичем Пушкиным произвело неизгладимое впечатление на молодого Айвазовского. «С тех пор и без того любимый мною поэт сделался предметом моих дум, вдохновения и длинных бесед и рассказов о нем», — вспоминал художник. Пушкин с большим одобрением отозвался о работах талантливого студента Академии художеств. Айвазовский всю жизнь преклонялся перед талантом величайшего русского поэта, посвятив ему позже целый цикл картин. В них он соединил поэзию моря с образом поэта.