«…Я приехал в Москву, вчера, в середу. Велосифер, по-русски поспешный дилижанс, не смотря на плеоназм, поспешал как черепаха, а иногда даже как рак. В сутки случилось мне сделать три станции». В этом коротком отрывке из письма Александра Сергеевича Пушкина супруге идет речь о велосифере (улучшенном дилижансе) — так называли, пожалуй, самый удобный вид сухопутного транспорта пушкинского времени.
Инициатива создания частной компании по перевозке пассажиров дилижансом принадлежала почт-директору Санкт-Петербурга Константину Яковлевичу Булгакову. Его портрет работы Викентия Ивановича Бриоски отражает заслугу Булгакова в организации сообщения посредством дилижансов — они показаны художником в качестве фона в левой части картины.

В письме брату, московскому почт-директору Александру Булгакову, от 30 апреля 1820 г. Константин Яковлевич писал: «Я взбудоражил Воронцова, Потоцкого и прочих богачей учредить дилижанс по крайней мере между Петербургом и Москвою, сделал им род проекта, который они дополнят и авось-либо дело состоится. Они рады жертвовать тысяч 60 для столь полезного обществу предприятия. Увидим, что-то выйдет, а принялись все горячо».
В мае 1820 г. «одушевясь патриотическим желанием доставить соотечественникам легчайший способ путешествия по России», ряд высокопоставленных особ в Петербурге решили учредить акционерную компанию для сообщения между Петербургом и Москвой посредством почтовых колясок «наподобие дилижансов, в чужих краях существующих».
Среди учредителей нового акционерного общества были генерал-адъютанты граф М.С. Воронцов, граф С.С. Потоцкий и князь А.С. Меньшиков, действительный тайный советник Д.П. Татищев, действительные статские советники граф И.И. Воронцов-Дашков и граф Л.С. Потоцкий, генерал-майор А.Д. Гурьев, флигель-адъютант князь А.Я Лобанов-Ростовский, лейб-гвардии гусарского полка поручик князь В.П. Голицын и лейб-гвардии Измайловского полка поручик граф П.П. Бутурлин.
Положение об учреждении общества и привилегиях для него было подано на рассмотрение императору Александру I и им высочайше утверждено 15 июня 1820 г.
Новое общество получило название «Общество первоначального в России заведения дилижансов». Обществом управлял выборный комитет, который возглавил Константин Яковлевич Булгаков.
Началось движение дилижансов из Петербурга 28 ноября 1820 г., когда установился зимний путь. Зимние коляски на санях стоили в пять раз дешевле летних, поэтому для начала деятельности предприятия достаточной суммой стало 16364 рубля ассигнациями. В дальнейшем покупка колясок и содержание заведения осуществлялось уже из доходов Общества.
Контора Общества в Петербурге первоначально находилась на Большой Морской улице в доме № 146 (дом Рейхеля).
Для получения места в дилижансе необходимо было записаться в конторе, внести деньги и получить билет на выбранное место. Билет был именным, но его можно было передавать другому, чтобы не потерять деньги. Накануне дня отправления нужно было принести в контору паспорт и свидетельство из полиции, что «к выезду препятствий не имеется».
Опоздавших пассажиров не ждали, дилижанс отправлялся в 9 часов утра. Место сохранялось до второй станции, поскольку опоздавший к отправлению пассажир мог догнать ушедший дилижанс на других колясках.
Время в пути между столицами составляло 4-4,5 суток. При плохой погоде и в распутицу время могло увеличиваться. Многим казалось невозможным найти желающих ехать в одном экипаже несколько дней с людьми незнакомыми, разного звания и пола. Однако опасения были напрасными. 27 февраля 1821 г. князь Меньшиков писал графу Воронцову: «Наши дилижансы в самом цветущем ходу, охотников много, отправление исправно и даже проезжающие офицеры ведут себя благопристойно с людьми низшего класса».
Поскольку Общество находилось под покровительством Почтового ведомства, то всем почтовым станциям Московского тракта было предписано обслуживать и отправлять их без промедления.
Весной 1821 г. были приобретены летние коляски. Кареты заказывались у известного петербургского каретных дел мастера Иоганна Альберта Иохима. Поскольку починка летних экипажей предполагалась чаще, чем зимних, то стоимость проезда была повышена для первых мест на 25 рублей, а для последних, внешних, — на 5 и составила 120 и 60 рублей соответственно. Стоимость проезда была высокой, доступной только людям состоятельным. Далеко не всякий мещанин, купец или дворянин мог себе позволить воспользоваться услугами дилижанса.
За первые два года услугами Общества воспользовались 6000 человек и число желающих увеличивалось. Отмечая безусловное удобство путешествия при хорошей погоде, пассажиры часто ругали его при распутице и грязи, что совсем неудивительно. Но в целом это был удобный для того времени вид общественного транспорта.