Они познакомились в 1834 г. в Петербурге и подружились. К тому времени Нестор Кукольник уже был известным и успешным литератором. Он писал и прозу, и драму, и стихи. К тому же он был и композитором. К драме «Азовское сидение» автор написал и музыку, премьера готовилась на столичной сцене, но не состоялась – по той причине, что в это время началась Восточная (Крымская) война. Михаил Глинка оперу Нестора Кукольника «Азовское сидение» оценил положительно, и не только по дружбе.
Тонко чувствующий музыку Кукольник часто становился первым человеком, на суд которого Глинка представлял свое новое музыкальное произведение. И Нестор Васильевич был суровым критиком. Бывало, Михаил Иванович не на шутку обижался. Но музыка его после этого преображалась.
Друзья успешно работали в соавторстве. На стихи Нестора Кукольника Михаил Глинка написал 15 известных романсов, 12 из которых вошли в единственный вокальный цикл Глинки, названный «Прощание с Петербургом». Самым исполняемым произведением из этого цикла была и остается «Попутная песня», посвященная железнодорожному транспорту: Кукольник был его большим поклонником. Музыка и слова прекрасно передают ритм движущегося поезда. Также Глинка написал музыку к драме Кукольника «Князь Холмский». Кукольник участвовал в создании либретто опер «Жизнь за царя» и «Руслан и Людмила».